Faglig innhold

Grunnleggende begreper som struktur, nomenklatur, fysikalske egenskaper, stereokjemi og struktur versus reaktivitet blir gjennomgått. Reaksjonsmekanismer benyttes generelt for å gi innsikt i kjemiske transformasjoner. Alkaner og sykloalkaner: Konformasjoner og cis-trans stereoisomeri. Stereoisomeri: Geometrisk isomeri, konformasjonsisomeri, konfigurasjonsisomeri og prokiralitet. Absolutt og relativ konfigurasjon, R/S nomenklatur av kirale C-atomer, optisk aktivitet (spesifikk rotasjon), enantiomere, diastereomere, mesoforbindelser, presentasjon av strukturer i rommet, stereokjemi i kjemiske reaksjoner.
Alkoholer og alkylhalider: Substitusjon (SN1/SN2), eliminasjon (E1/E2), energidiagrammer for flertrinnsreaksjoner, karbokationer og omleiringer. Nukleofil substitusjon (SN2): Nukleofile reagenser, nukleofilisitet versus basestyrke, løsningsmiddeleffekter, utgående gruppe, funksjonalisering og stereokjemi. Struktur og framstilling av alkener ved eliminasjonsreaksjoner. Addisjonsreaksjoner til alkener: (i) elektrofil addisjon av hydrogenhalider (Markovnikovs regel med mekanisme), (ii) syrekatalysert hydratisering, (iii) hydroborering-oksidering til alkoholer (anti-Markovnikov), (iv) epoksidering. Alkyner: Fremstilling, syre-base styrke, alkylering av terminale alkyner. Addisjonsreaksjoner til alkyner. Alkoholer: Fremstilling ved (i) reduksjon av karbonylforbindelser, (ii) ringåpning av epoksider, (iii) dihydroksylering av alkener. Alkoholers reaksjoner: (i) Framstilling av eter, (ii) framstilling av ester og (iii) oksidasjon til aldehyd/karboksylsyre/keton.
Grignardreagenser og alkyllitium (organometalliske forbindelser): Fremstilling, reaktivitet og reaksjoner (base og addisjon til karbonylforbindelser). Konjugasjon i alkadiener og allyliske systemer, allyliske kationer, resonans (delokalisering), stabilitet, isolerte diener, konjugerte diener, kumulerte diener. Konjugerte diener: (i) Framstilling, (ii) addisjon av hydrogenhalid, Diels-Alder reaksjon. Aromatiske forbindelser og aromatisitet. Reaksjoner på benzenforbindelser: Elektrofil aromatisk substitusjon, radikal halogenering av alkylbenzener. Aldehyder og ketoner: (i) Struktur og reaktivitet, (ii) Wittig reaksjonen, (iii) framstilling av imin, (iv) framstilling av acetal, (v) enoler og enolater, (vi) alkylering av enolater, (vii) aldolkondensasjon. Karboksylsyrer: (i) Syrestyrke, (ii) fremstilling og (iii) reaksjoner (esterdannelse). Karboksylsyrederivater: (i) Ester, (ii) karboksylsyre anhydrid, (iii) syrehalid, (iv) amid. Hydrolyse av karboksylsyrederivater. Kunne tolke enkle proton NMR spektra.

Læringsutbytte

Etter avsluttet kurs skal studenten i relasjon til faglig innhold: (i) kunne forstå og kommunisere nomenklatur og struktur for organisk kjemiske forbindelser, (ii) kunne grunnleggende reaksjonsprinsipper i organisk kjemi, (iii) kunne redegjøre for og utlede mekanistiske trekk ved reaksjonene, (iv) kunne forutsi konkurrerende reaksjoner, (v) kunne knytte navn til sentrale reaksjoner, (vi) ha en grunnleggende forståelse av hvordan funksjonelle grupper påvirker elektrontetthet, egenskaper og reaktivitet i organiske forbindelser og (vii) kunne estimere pKa-verdier for karboksylsyrer, aminer, alkoholer og ketoner i nærvær av forskjellige funksjonelle grupper. Kunne tolke enkle proton NMR spektra.

Læringsformer og aktiviteter

Emnet er fakultetets teoretiske grunnkurs i organisk kjemi for teknologistudentene. Kurset består av en forelesningsdel (4 timer per uke) og en øvingsdel (2 timer per uke). 67% av øvingene kreves godkjent for adgang til eksamen, besvares i WileyPLUS digitalt læreverk. Mappevurdering gir grunnlag for sluttkarakter i emnet.

Obligatoriske aktiviteter

• Minst 67% godkjente øvinger

Anbefalte forkunnskaper

Det forutsettes at studenten har kunnskaper tilsvarende TMT4115 Generell kjemi 1/TMT4110 Kjemi.

Kursmateriell

Solomons, Fryhle, Snyder: "Organic chemistry", 12. utg. Wiley, 2017. Obligatorisk øvingsopplegg krever tilgang (kjøp) av kode til WileyPLUS digitalt læreverk med digital lærebok, videoer av reaksjoner, øvingsoppgaver og ORION egentreningsverktøy.

Studiepoengreduksjon